"《지킬 앤 하이드》가 벌써 300회나 되었다니 믿어지지가 않는데, 여러분들 덕분에 300회까지 무사히 잘 오게 된 것 같습니다. 저는 아마 2년간 '여행'을 가 있을 것 같은데 갔다 와서도 역시나 또 《지킬 앤 하이드》를 하고 싶은 마음이 있습니다. (무대에서) 제가 풀지 못했던 것들도 있고…. 더 좋은 모습 보여드릴 수 있도록 노력하겠습니다."(조승우)

뮤지컬 《지하철 1호선》의 연출가 김민기는 조승우를 '또라이' '미친 놈'이라고 부른다. 어린 나이에 연륜이 필요한 배역까지 잘 소화한다는 애정 담긴 반어법이다. 조승우는 "《지하철 1호선》을 통해 공연을 하며 즐길 줄 알게 됐다. 《지킬 앤 하이드》와 《헤드윅》은 다 쏟아내도 뭔가 채워지는 게 있어 좋은 작품"이라고 말한 적이 있다. 그는 《헤드윅》에서 애드리브를 많이 구사했는데, 영화 《미녀는 괴로워》의 김아중이 공연을 보러 왔을 때는 대뜸 "진짜 미녀는 괴롭냐?"고 물어 관객을 웃겼다.

영화 《불꽃처럼 나비처럼》 촬영이 끝난 지난달 말 머리를 짧게 깎은 조승우는 《말아톤》의 초원이 같았다. 15일 훈련소 앞 식당에서 소속사 직원들, 친구들과 함께 점심식사를 했다. 육군 훈련병 신분이 된 그는 배웅해준 사람들에게 "잘 다녀올게"라며 손을 흔들었고 환하게 웃었다고 한다. 동행한 뮤지컬 배우 최재웅(계원예고 동기)은 "승우와 같은 차를 타고 내려가면서 음악을 들으며 가벼운 농담을 주고받았다. '100일 휴가 때 보자'며 담담하게 들어갔다"고 말했다.